ISAIA werd in de jaren 1920 in Napels opgericht dankzij de intuïtie van Enrico Isaia, de voorvader van de familie, die een stoffenwinkel opende voor de meest gerenommeerde kleermakers in de stad. In latere jaren richtte Enrico naast de winkel een klein atelier in, waar bekwame ambachtslieden op maat gemaakte herenkleding produceerden.